Район современного города Луховицы никогда не был густозаселенным. Посреди глухих лесов и заболоченной местности существовало несколько мелких деревень, но феодальные войны приводили к их частым разорениям. Постоянные конфликты между Рязанским и Московским княжествами привели к тому, что было построено несколько приграничных крепостей. Самой крупной и знаменитой среди них был Перевитск. Считается, что его остатки находятся по Бастановой горой.
По легенде, именно в этом месте произошло историческое сражение между местным князем Олегом и Дмитрием Донским. Рязанская армия одержала победу и смогла отстоять права на эти земли. Первые упоминания о селе Луховицы относятся к середине шестнадцатого века. Постепенно Рязанское княжество пришло в упадок вместе с Перевитской крепостью.
Впоследствии на месте большого города возникло маленькое село Перевитский Торжок, которое стало центром местной торговли между окрестными деревнями. В то время Ока была центральным торговым маршрутом для всего региона. Все села, расположенные на ее берегу, быстро росли и превратились в крупные пункты торговли.
